La Valle di Chio è una propaggine della Val di Chiana a est di Castiglion Fiorentino, tra i castelli di Montecchio e Mammi, formata dal torrente Vingone che affluisce al canale maestro della Chiana.
L’itinerario parte da piazza Garibaldi di Castiglion Fiorentino (320 m) e si svolge lungo la strada Maestà di Mammi e il crinale del monte Castiglion Maggio (756 m) da cui possiamo avere una visione panoramica della Val di Chiana e della Val di Chio. Si prosegue per il valico della Foce e la località di Caldesi (613 m) dove si effettuerà la sosta per il pranzo al sacco.
Scenderemo quindi verso il fondovalle tra gli uliveti fino alle sponde del Vingone lungo le quali percorreremo la valle fino alla strada comunale che ci condurrà, passando presso la Pieve a Retina, fino al paese. Qui visiteremo la Collegiata e il museo della Pieve di San Giuliano, dove potremo vedere opere di pittura e scultura di autori come Lorenzo di Credi, Segna di Bonaventura, Luca Signorelli, Bartolomeo della Gatta, Salvi Castellucci, Nicola Salvi e alcune robbiane. Proseguiremo quindi verso la piazza del Municipio dove esiste un bel loggiato attribuito al Vasari, che si affaccia sulla Val di Chio, per concludere l’escursione al punto di partenza dopo un giro panoramico nella parte alta del paese.